Por los lados de Reventones los padres agustinos tuvieron convento, en cuya memoria la vereda lleva el nombre de San Agustín.
El 24 de febrero de 1771 el Alcalde informaba a las autoridades del Virreinato sobre un levantamiento de los esclavos negros del trapiche "San Jerónimo" y pedía fuerzas para reprimirlos, petición que renovó el 25 de mayo don Nicolás Ballén de Guzmán, teniente del gobernador de La Mesa. El 10 de enero pidió establecer un estafeta en Anolaima para transportar el correo de este pueblo a aquella parroquia, sirviendo también a los pueblos de Bituima, San Juan de Rioseco y Beltrán. La petición fue aprobada por el Fiscal el 25 de ese mes. (Eclesiásticos Anexo, T. V Fol. 419).
Rufino Gutiérrez en sus monografías, cita al conquistador Alonso de Olalla Herrera, como primer encomendero de los pueblos de Matima, Anolaima y Nocaima. En el libro Trabajadores de Tierra Caliente, de Medardo Rivas publicado en el año 1899, señala a Miguel Barriga, Francisco González y a Los Castañeda, como personas que contribuyeron notablemente al progreso de la región y los señala como pioneros de la siembra de caña de azúcar en Anolaima; no obstante, existen registros de la producción de miel de caña en las extensas propiedades de las comunidades religiosas, instaladas en la zona desde los tempranos tiempos de la colonia; por ejemplo en el Trapiche San Jerónimo y en la Hacienda Lochuta cuya extensión abarcaba Siquima.
La Hacienda Santa Bárbara, una casa estilo colonial español, elaborada en piedra labrada y en barro pisado, al igual que el convento de San Agustín; fue construida por los Padres Jesuitas en el año de 1630.
Este hermoso lugar durante algún tiempo fue conocido como La casa de las heroínas. El sobrenombre lo obtuvo cuando Pablo Morillo, el pacificador, llegó a la población, situación que obligó a las damas de la aristocracia a refugiarse en la hacienda durante varios meses.
Los años transcurrieron silenciosamente hasta que en 1779 y después de expulsar a los Jesuitas, el Marqués de San Jorge se convierte en el único dueño de Santa Bárbara y, dicen las malas lenguas, que allí se quedaron enterrados los tesoros que los religiosos que no se pudieron llevar a Europa. (Rufino Gutiérrez Monografías.)
En la época de la colonia encontramos otro hecho importante como fue la expedición botánica en 1785, acompañada por Antonio Nariño. Antonio Zea y el Sabio Caldas, designada por el Arzobispo Virrey Caballero y Góngora. Quien envió 18 pintores de la mejor calidad, quienes pintaban la flores al natural en un libro, el cual reposa en la biblioteca de Madrid junto con una custodia y un diccionario. De esta expedición surgió el nombre de un corregimiento de Anolaima “La Florida”, donde en sus alrededores se recolectaron más de 10.000 especies de flores.
Época Republicana Siglos XIX- XX
Casa de las Heroínas, donde vivieron las desterradas por Pablo Morillo en 1816: Gabriela Barriga, esposa de Don Antonio Villavicencio; Benita Nariño de Ortega, Trinidad y Antonia Ricaurte, hermanas del héroe de San Mateo, y Mercedes e Isabel Nariño, hijas del Precursor. (Crónicas de Bogotá, por P.M. Ibáñez, T. III).
En 1821 los alcaldes Eduardo Guzmán y José María Castañeda certificaron que el mercado dominical era perjudicial porque la gente, por permanecer en él, no iba a misa; por esa razón, en ese entonces fue trasladado el día de mercado para los lunes. Pero como el comercio se vio afectado y era inconveniente que los campesinos perdieran dos días, uno haciendo mercado y otro esperando la misa, se convocó a una votación el 3 de septiembre del mismo año, por lo que el día de mercado fue asignado nuevamente para el día domingo.
En 1822 se trasladó la población de blancos, o parroquia, hacia el sector que actualmente ocupa el casco urbano. El poblado se estabilizó definitivamente en 1860, cuando fue donada el área del actual casco urbano.
En 1880 el párroco Francisco de Paula Herrera, quien estuvo 36 años al servicio en la población, inició la gestión para la construcción de la actual iglesia de Nuestra Señora del Rosario.
Hacia 1882, el escritor José María Vargas Vila, trabajó como maestro en una escuela en el municipio, y mientras ejercía sus labores escribió la novela Aura o la violetas, inspirado en el paisaje anolaimuno.
Hacienda Peña Negra, en la región de Cachipay, donde vivió el Presidente Rafael Núñez y escribió sus célebres mensajes a los constituyentes de 1885. }
El 26 de julio de 1889 se concedió a Eduardo Urdaneta un título para explotar una mina de esmeraldas, y en 1891 para otra de azufre, y por la misma fecha a Luciano Hernández y J. B. Taussant sobre una de carbón.
En1892 se informó oficialmente que la plaza principal mide 100 metros de largo por 80 de ancho, que hay dos plazoletas de 80 metros por cada lado llamadas San Vicente Ferrer y el Llano, y en el pueblo 35 casas de teja y 150 de paja (Gaceta Cund, N° 441).
Desde el siglo XIX hasta comienzos del siglo XX fueron principales latifundistas los Castañeda (Abrahán, Ricardo, Tadeo y Sergio). Al morir el mayor de ellos, Abrahán, sus haciendas fueron repartidas entre los herederos hacia 1924, quienes a su vez las parcelaron, iniciando el proceso de extinción de tales latifundios y su transformación en minifundios, que hoy hacen del municipio uno de los más parcelados y poblados. Contribuyo a ello el cultivo de frutos de clima medio, que requieren la asistencia permanente y cercana del cultivador.
El Batallón 5° de Infantería con 320 soldados al mando del Coronel Pioquinto Cortez construyo de diciembre de 1906 a febrero de 1907 la carretera de Matima a Peña Negra, bajo la dirección del ingeniero militar José d. Paz (Diario Oficial N° 12.889). Por entonces se hacia el ramal de Reventones, a empalmar con la de Los Alpes- Cambao, que vino a salir al sitio de Corralejas.
En 1912, un incendio destruyó varias casas del contorno del parque principal, cuya reconstrucción se emprendió al año siguiente.
El 10 de julio de 1917 nació en Anolaima el sacerdote franciscano Antonio Olivares, uno de los más importantes botánicos y experto en aves del siglo XX en Colombia.
En su jurisdicción se encuentran las Inspecciones de Policía de Reventones creada por la ordenanza 47 de 1935 y La Florida por la numero 41 de 1936.
El 17 de Diciembre de 1949 bajo una ordenanza del Gobernador Jorge Leyva Urdaneta, se crea el Colegio Carlos Giraldo Urdaneta en reconocimiento a la incansable labor del padre Carlos Giraldo, por brindar una mejor educación a la comunidad de Anolaima quienes que traían tras de sí una época llena de violencia y escasa de oportunidades. (IED Carlos Giraldo)
En el 17 de diciembre de 1971 por ordenanza # 23 dada por el gobernador de entonces Diego Uribe Vargas fue fundado el colegio con el nombre Colegio Departamental Integrado La Florida
El 20 de marzo de año 1974 se fundó el Colegio José Hugo Enciso Amórtegui como anexo del Colegio Carlos Giraldo, gracias a la gestión del Rector Luis Alberto Ramírez; por ordenanza del Gobernador Alfonso Dávila Ortiz. En ese entonces era Secretario de Educación de Cundinamarca el hijo de Anolaima Dr. José Hugo Enciso Amórtegui.