Tocaima se fundó en el epicentro de la nación de los Panches de los dominios de la tribu Guacaná. Tocaima es el nombre de un antiguo guerrero y que se veneraba allí. Mandaba en esta comarca el Cacique Guacaná a quien le estaban sujetos los vecinos, que con el nombre de Acaymas constituía una especie de consejo Tribal.
La fundación fue el 20 de marzo de 1544 por Hernán Vanegas Carrillo, el sitio era un poco más abajo de donde hoy existe. Tocaima es la única cuidad de Cundinamarca que tiene título y escudo de armas dados por el Rey de España. Su fama y riqueza le merecieron ese otorgamiento por Carlos V mediante Real Cédula de Valladolid de 7 de febrero de 1549. La ciudad padeció frecuentes inundaciones por el desbordamiento del río Pati, que poco a poco fueron arruinándola hasta la consumación en 1581. El capitán Martín de Ocampo se trasladó a Tocaima comisionado por el Presidente Juan de Borja, declaró fundada la ciudad, en el sitio donde se alza el 18 de marzo de 1621. De las primeras cosntrucciones de la ciudad figura el Convento de San Jacinto y su capilla anexa.
El Alarife Cristóbal Serrano hizo el plano de la iglesia, su costo estimado por Serrano y el carpintero Francisco Velásquez fue de 3.103 pesos de 312 maravedis cada uno. La construcción se aprobó por la Real Audiencia el 19 de agosto de 1625 debiendo ser pagada por los vecinos. Tocaima estaba sobre el camino real de Santafé a Neiva e Ibagué lo cual le daba primera importancia; no obstante la privilegiada posisión fue una simple ciudad intermedia. A los diez años ya se habían fundado Mariquita e Ibagué y eran más importantes que Tocaima.
El 16 de diciembre de 1649 se había fundado por Españoles la población Guayabal de la Mesa o de Santa Barbara. El 14 de junio de 1777 el alcalde ordinario Luis Benito Prieto pidió permiso al gobierno de Santafé para residir en La Mesa por el tiempo que faltaba de ese año. La proclamación de Independencia de 1810 fue al mismo tiempo un estimulante del renacer de los pueblos y ciudades.Tocaima fue representada en el Colegio Electoral y Constituyente por el jurista Miguel de Tobar y Zerrato, el primer poeta de Cundinamarca y Don Juan Salvador Rodríguez de Lago.
Restablecido su cabildo desde 1810, se enfrentó a La Mesa desconociendo su autoridad. La Constitución de Cundinamarca de 1815 dividió el Estado en Cantones, uno de ellos el de Tocaima, que luego fue suprimido en 1816 por el Gobierno de la Reconquista.
El Gobierno del General Santander por Decreto de 23 de marzo de 1822 creó el Cantón de Tocaima. El primer convento fue establecido por los frailes dominicos Antonio de la Peña y Lope de Acuña asistentes a la fundación de la ciudad. El nuevo convento de la ciudad trasladada en 1621 debió iniciarse por los años de 1625 a 1630. El cura Cristóbal de Velasco decía en 1630 que la iglesia se mandó hacer en 1625, por cuenta de la Real Hacienda se dieron 1.000 pesos y por los vecinos 2.500 pesos, en la obra intervenieron el albañil Francisco García y el carpintero Fernando Pérez. Esta iglesia que aún existe junto alas ruinas del convento fue consagrada a San Jacinto. La actual iglesia Parroquial data de finales del siglo pasado, hasta 1931 tenía una pequeña torre y años después se le hicieron dos de gran altura.
En Tocaima los españoles de Quesada descubrieron el curate que los indios tenían como adorno natural de la cura y ante ellos lució la Cacica Guacaná. En su jurisdicción se encuentra el sitio y Hacienda de "Portillo" que fundara el encomendero Antonio Portillo, introductor de la palma dátil y cultivador de los primeros potreros, en los que tuvo el primer ganado que hubo en la región, comprado a un alto precio al Capitán Melchor de Valdez. En 1555 el Conquistador Pedro Colmenares en nombre de la ciudad pidió licencia para crear una casa de fundición y marcación.
El 3 de diciembre de 1776 Juan Féliz Ramírez de Arellano fue nombrado director de la obra del camino de Tocaima a Flándes y quedó abierto el 7 de julio de 1777. La primera escuela pública se estableció el 22 de octubre de 1844. El antiguo cementerio se terminó el 19 de febrero de 1844. El 30 de diciembre de 1849 murió en Tocaima el General Anttonio Obando prócer de la Independencia. El puente sobre el río Bogotá, llamado de "Los Suspiros" en el camino de Agua de Dios fue construído en 1872 por Timoteo Gutiérrez por contrato con los concesionario José María Saravia y Francisco Asis Mogollón y dado al servicio público en 1875, fue declarado de utilidad pública en 1888; mide 156 metros de largo por 1 1/2 de nacho. En dicho sitio se daba la despedida final a los leprosos que entraban a Agua de Dios.
El 25 de mayo de 1883 murió el presbítero boyancense Antonio María Amézquita. Marón, autor de los primeros libros de viajes por Cundinamarca. El 8 de marzo de 1884 murió el doctor José Eusebio Otálora presidente de la República. El 17 de septiembre de 1904 se incendió la notaria que destruyó totalmente sus archivos. El 20 se abrieron nuevos que son los existentes. El 17 de diciembre de 1930 se inauguró en la plaza principal un abelisco en homenáje al Libertador en el cual constan las fechas en que pasó. El 20 de marzo de 1968 se fundó la Casa de La Cultura, El 11 de noviembre de 1826 el vicepresidente Santander recibió de Tocaima al General Bolívar y en el salón de la Alcaldía firmaron el Acuerdo Bolívar-Santander.
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